A melhor área para ficar em Harpswell é a região da costa central, particularmente nas vilas de Orr's Island e Bailey Island, pela sua experiência costeira quintessencial do Maine.Orr's Island oferece uma sensação clássica de vila da Nova Inglaterra, com vistas deslumbrantes do oceano e fácil acesso a barracas de frutos do mar locais e pequenas lojas. Está conectada ao continente por uma pequena ponte, tornando-a conveniente enquanto ainda se sente isolada. A ilha é conhecida por sua costa rochosa e oportunidades para praticar caiaque e explorar piscinas de maré. É uma excelente escolha para casais que procuram um retiro tranquilo com belas paisagens.Bailey Island, logo do outro lado da icônica Cribstone Bridge de Orr's Island, oferece um charme costeiro semelhante, mas com uma sensação ligeiramente mais ativa devido ao seu porto de trabalho. Aqui, você encontrará barcos de lagosta, fretamentos de pesca e uma seleção de restaurantes locais que servem peixe fresco. A ilha oferece trilhas com magníficas vistas do oceano, incluindo as famosas Giant's Stairs, uma formação geológica onde as ondas quebram dramaticamente contra as rochas.