A melhor época para ir a Winters é durante a primavera (março a maio) e outono (setembro a novembro) para um clima agradável e um calendário repleto de atividades.A primavera em Winters é particularmente adorável, com temperaturas amenas e a paisagem circundante em plena floração. É uma excelente época para atividades ao ar livre como andar de bicicleta ao longo do Putah Creek, explorar fazendas locais ou visitar o Lago Berryessa nas proximidades. Muitas vinícolas e fazendas locais também organizam eventos especiais e degustações durante esta estação, tornando-a ideal para casais ou pequenos grupos interessados em experiências culinárias.O outono traz dias confortáveis e quentes e noites frescas, excelentes para desfrutar da riqueza agrícola da cidade. Esta é a estação da colheita, então você encontrará feiras de agricultores transbordando de produtos frescos, e muitas vinícolas estão ocupadas com a prensagem das uvas. As cores mutáveis das folhas aumentam a beleza cênica, tornando-o um ótimo momento para passeios de carro tranquilos ou para desfrutar de refeições ao ar livre.Embora o verão (junho a agosto) possa ser bastante quente, ainda é uma época popular, especialmente para famílias, pois coincide com as férias escolares e oferece muitas oportunidades para atividades aquáticas no Lago Berryessa.