A melhor época para visitar Westerly é durante os meses de verão, de junho a agosto, quando o tempo está quente e ensolarado, ótimo para desfrutar das praias e atividades ao ar livre.Durante este período, pode esperar temperaturas médias diárias que variam de 20°C a 28°C, com bastante sol. A água do oceano também está mais quente, tornando-a ideal para nadar e praticar desportos aquáticos. É também quando a maioria das atrações sazonais da cidade, como gelatarias e restaurantes costeiros, estão totalmente abertas e cheias de atividade.Para famílias, o final de junho e julho são particularmente bons, pois as férias escolares já começaram, e frequentemente há eventos e festivais familiares ao longo da costa. As praias locais, particularmente Misquamicut State Beach, oferecem serviços de salva-vidas e comodidades como sanitários e lanchonetes, garantindo um dia confortável para todos.Casais que procuram uma experiência um pouco mais relaxada podem preferir o final de agosto ou o início de setembro. As multidões começam a diminuir, mas o tempo agradável e as águas quentes do oceano frequentemente persistem.