A melhor área para ficar em Castelfiorentino é o centro histórico, conhecido localmente como "Castello Alto" ou o Castelo Superior.Esta parte elevada da cidade está situada no topo de uma colina, oferecendo vistas panorâmicas da paisagem toscana circundante. É uma área compacta com ruas estreitas e sinuosas, edifícios de pedra e um ritmo tranquilo e relaxado. A Piazza del Popolo é a praça principal, muitas vezes palco de mercados e eventos locais, e a Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana é um marco importante.Casais que procuram uma escapadela romântica encontrarão o centro histórico particularmente apelativo. As ruas charmosas são ótimas para passeios tranquilos, e muitas das acomodações boutique oferecem vistas deslumbrantes, ideais para desfrutar de uma taça de vinho local enquanto o sol se põe sobre as colinas. Existem também vários restaurantes excelentes e íntimos que servem cozinha tradicional toscana.Para viajantes que apreciam conveniência e fácil acesso às comodidades locais, ficar mais perto da parte mais baixa e moderna de Castelfiorentino, perto da estação de trem, pode ser uma boa opção. Embora não tenha o charme histórico do Castello Alto, oferece conexões diretas para Florença e Siena, tornando as viagens de um dia muito simples.