A melhor época para visitar Shelter Island é durante os meses de verão, de junho a agosto, quando o clima é quente e todas as comodidades da ilha estão em pleno funcionamento.Para aqueles que buscam uma experiência clássica de férias de verão, julho e agosto oferecem as temperaturas mais quentes, excelentes para desfrutar das praias e atividades aquáticas. Você encontrará todos os restaurantes e lojas abertos, e há uma atmosfera animada, porém relaxada, em toda a ilha. Este período é ideal para famílias e casais que procuram uma fuga tradicional à beira-mar com bastante sol.Se você prefere uma visita um pouco mais tranquila com clima agradável e menos multidões, o final de maio e início de junho, ou o início de setembro, também são excelentes escolhas. O clima ainda é adorável, a maioria dos estabelecimentos estão abertos, e você pode experimentar a beleza natural da ilha com um pouco mais de tranquilidade.