Prestonsburg é uma cidade pequena e muito atraente aos pés dos Apalaches. Com um cenário montanhoso, atividades ao ar livre e rica herança de música country, a cidade possui muitas coisas divertidas para conhecer e fazer.
Explore o Jenny Wiley State Resort Park. Caminhe em trilhas que passam pelo terreno dos Apalaches. Alugue um barco pontão ou canoa para um passeio pelo Lago Dewey que atravessa os 445 hectares do parque. Aqueles que gostam de pescar, desfrutarão de uma pescaria de blue gill, achigã, bagre e perca-prateada. Durante o outono ou inverno, faça uma reserva em um passeio para ver os alces. Lembre-se de levar sua câmera fotográfica.
Se você gosta de história, visite o Campo de batalha nacional de Middle Creek. Durante a Guerra Civil, uma batalha decisiva foi travada aqui, resultando no controle da região pelos Confederados. Dirija por 16 quilômetros ao sul de Prestonsburg para ver o Monumento da Batalha de Ivy Mountain. O obelisco de cerca de 4 metros marca o local de uma famosa discussão entre quatro regimentos da União e um número bem menor de Confederados.
À noite, aproveite algumas das atrações culturais de Prestonsburg. Veja uma peça, assista a um show de comédia ou um musical no Teatro Jenny Wiley. Também há várias produções durante o dia para crianças em várias épocas do ano. O Mountain Arts Center é o lar do Kentucky Opry e periodicamente abriga alguns dos maiores artistas country da área. Dwight Yoakam, Billy Ray Cyrus e Patty Loveless já passaram por este palco.
Prestonsburg fica em uma estrada apelidada de Country Music Highway, a Estrada da Música Country, pois diversas estrelas da música country nasceram nessa área. Termine a viagem dirigindo por vários dias pelos 232 quilômetros da estrada que contorna a divisa leste de Kentucky. Placas na estrada indicam as casas de alguns dos nomes mais famosos do gênero.
Durante sua viagem até Prestonsburg, pare em alguns desses lugares para ouvir música country e bluegrass ao vivo. Vá até Staffordsville para conhecer a Mountain Homeplace, uma fazenda agrícola de 1850. Em Paintsville, conheça a casa da família da lenda musical Loretta Lynn.
