Qualquer visita ao centro de Portland deve começar na Pioneer Courthouse Square, principal ponto cultural da cidade. É provável que sua visita coincida com um dos mais de 300 eventos realizados na praça todos os anos. É possível participar de festivais e concertos ou, no verão, assistir a um filme gratuitamente no anfiteatro.

O Tom McCall Waterfront Park também é uma área popular do centro de Portland, com amplas vias para pedalar, patinar ou caminhar sob as árvores. Diversos festivais de grande porte são realizados ao longo do verão, incluindo alguns dos eventos da programação do Portland Rose Festival.

O centro também atrai apreciadores de compras, comida e cultura. As principais atrações incluem o Portland Museum of Art e a Powell's City of Books. A Powell's ocupa todo um quarteirão e contém mais de um milhão de títulos.

Nas calçadas, pelos parques e nos estacionamentos, você encontrará evidências do fenômeno das refeições móveis em Portland. A cidade alega ter mais de 470 carrinhos de comida, normalmente agrupados em "centros", que oferecem um ampla gama de sabores, do gyros grego ao goulash tcheco, de tacos a waffles. Alguns desses centros possuem áreas cobertas. Assim, mesmo em dias chuvosos, você poderá desfrutar de uma refeição econômica.

Mas Portland não desaponta quando se trata de restaurantes mais tradicionais. Há muitas opções de comida de qualidade a preços razoáveis. Você encontrará diversos cafés e restaurantes que utilizam ingredientes orgânicos de origem local. A café da manhã e o brunch são tratados com tanto respeito (e, muitas vezes, inovação) quanto qualquer outra refeição. Com opções de acomodação para todos os bolsos, o centro de Portland é um bom local para começar a explorar a cidade.