A maior cidade na região de Berkshires, Pittsfield conta com diversas lojas, serviços e restaurantes, o que a torna um excelente ponto para viagens de acampamento e caminhada pela Pittsfield State Forest nas proximidades. Há muito o que explorar na própria Pittsfield. Veja sua colorida arte de rua, descubra exposições em museus e assista a apresentações em uma de suas áreas culturais.
Pittsfield foi fundada em meados do século XVIII após um rico de Boston ter comprado a terra como investimento especulativo. A vila cresceu lentamente em tamanho durante 1800 e 1900 com o florescimento dos setores de lã e fabricação elétrica. Tenha uma ideia da história local no Berkshire Museum, um dos principais pontos turísticos. Um pequeno museu com exposições ecléticas focando em arte, história e natureza, ele também conta com um aquário e atividades práticas para as crianças aproveitarem.
No centro de Pittsfield, desfrute do Artscape, um passeio a pé autoguiado pela arte de rua da cidade. Faça um passeio guiado pelo Herman Melville's Arrowhead, a adorável antiga residência bem cuidada de Herman Melville, que escreveu o famoso Moby Dick aqui em Pittsfield.
À noite, aproveite a cultura com apresentações profissionais de balé clássico ou contemporâneo no Albany Berkshire Ballet. Observe o Colonial Theater, um antigo teatro em dourado que foi totalmente restaurado e oferece uma programação de entretenimento que inclui apresentações musicais e teatrais. O Pittsfield Visitors Center fica no saguão do teatro.
No verão, dê um mergulho nos diversos lagos da região, que oferecem diversas oportunidades para nadar, pescar e passear de barco. Além de caminhar pela floresta, encontre recreação o ano inteiro disponível no Bousquet Ski Resort and Family Fun Center. Pare no complexo fora da temporada de esqui para aproveitar o parque aquático e a pista de kart, perfeitos para você se divertir no verão.
Dirija até Pittsfield ou use o serviço ferroviário Lakeshore Limited da Amtrak, que opera diariamente entre Boston e Chicago. Pittsfield também conta com linhas de ônibus intermunicipais de Boston, Nova York e Albany.