A melhor época para ir para New Preston, Connecticut, é durante os meses de outono de setembro e outubro, quando a região experimenta sua famosa folhagem de outono.Durante este período, as colinas e paisagens pitorescas ao redor de New Preston estão em chamas com vibrantes vermelhos, laranjas e amarelos, tornando-o um momento ideal para passeios panorâmicos e atividades ao ar livre. O ar é fresco e nítido, ótimo para explorar as muitas trilhas para caminhada nos parques estaduais circundantes, como a Macricostas Preserve, ou desfrutar de um passeio tranquilo pela vila.Casais que procuram uma escapadela romântica apreciarão particularmente esta estação. A deslumbrante beleza natural oferece um belo cenário para degustação de vinhos em vinícolas locais como a Hopkins Vineyard, ou desfrutar de experiências gastronômicas de fazenda à mesa nos aclamados restaurantes de New Preston. Muitas pousadas e hotéis locais também oferecem pacotes especiais durante o outono, aprimorando a experiência com comodidades aconchegantes.Embora o outono seja espetacular, New Preston também oferece uma experiência encantadora no final da primavera e verão, particularmente de maio a agosto. O clima é quente e ensolarado, tornando-o ótimo para atividades aquáticas no Lago Waramaug, como caiaque ou paddleboard.