A melhor época para ir a Middlebury é durante os meses de outono, especificamente do final de setembro a meados de outubro, para apreciar a deslumbrante folhagem de outono, ou no verão, de junho a agosto, para desfrutar de um clima agradável e atividades ao ar livre.O outono em Middlebury é espetacular, com as montanhas Green circundantes se transformando em uma tela de vermelho, laranja e dourado. Este período oferece condições ideais para passeios panorâmicos pela Rota 7 ou trilhas como as do Parque Nacional Green Mountain. É um momento excelente para casais que buscam uma escapada pitoresca e tranquila, talvez desfrutando de uma degustação de cidra em um pomar local ou de um passeio pelo centro histórico da cidade.O verão oferece dias quentes e ensolarados, excelentes para explorar as atrações ao ar livre de Middlebury. Você pode desfrutar de caiaque ou stand-up paddle no Otter Creek, andar de bicicleta em estradas rurais ou visitar fazendas e mercados de agricultores locais. As famílias acharão esta uma ótima época para visitar, com oportunidades para atividades como nadar no Lago Dunmore ou explorar a Fazenda de Cavalos Morgan da UVM, oferecendo experiências educacionais e envolventes para todas as idades.Para aqueles que procuram esportes de inverno, de dezembro a março oferece oportunidades para esquiar e praticar snowboard em resorts próximos, embora a cidade em si seja mais tranquila durante esses meses.