Cowes possui algumas áreas distintas para entretenimento noturno, embora seja geralmente uma cidade mais tranquila do que uma grande metrópole.A principal área para opções noturnas é ao longo da Cowes High Street e das ruas imediatamente adjacentes. Aqui, você encontrará uma seleção de pubs tradicionais, alguns dos quais oferecem música ao vivo nos fins de semana. Há também alguns restaurantes que se transformam em bares mais tarde, oferecendo coquetéis e um ambiente mais sofisticado. Muitas vezes, as pessoas desfrutam de bebidas ao ar livre em dias de bom tempo.Mais adiante na orla, particularmente ao redor de The Parade e Bath Road, há alguns estabelecimentos mais sofisticados. Estes frequentemente se concentram em frutos do mar e alta gastronomia, mas também possuem bares bem abastecidos com uma boa seleção de vinhos e destilados. São bons para um drink antes do jantar ou uma noite mais tranquila.East Cowes, do outro lado do Rio Medina, tem uma seleção mais limitada de vida noturna. Você encontrará alguns pubs locais lá, que geralmente são mais focados em atender a comunidade local.