A melhor área para ficar em Colle di Val d'Elsa é Colle Alta, ou "Cidade Alta", que é o coração histórico da cidade.Esta parte elevada de Colle di Val d'Elsa é uma cidade medieval murada, caracterizada por ruas estreitas e sinuosas, edifícios de pedra e vistas impressionantes da paisagem toscana circundante. A rua principal, Via del Castello, atravessa o centro, levando a praças charmosas e igrejas históricas. É em grande parte pedonal, tornando-a agradável para passear.Casais que procuram um ambiente romântico e histórico encontrarão Colle Alta particularmente atraente. Os restaurantes íntimos, bares de vinho e lojas de artesanato oferecem um ritmo descontraído, excelente para desfrutar de noites juntos depois de explorar a região. A Collegiata di San Lorenzo e o Palazzo dei Priori são ótimos pontos turísticos para aqueles interessados em história e arquitetura.Para viajantes que preferem conveniências modernas e acesso mais fácil de carro, Colle Bassa, ou "Cidade Baixa", oferece uma experiência mais contemporânea. Esta área tem uma seleção maior de lojas, hotéis maiores e está bem conectada às principais estradas para passeios de um dia a Siena ou Florença.