Assim como o nome sugere, a Freedom Trail ("trilha da liberdade", em tradução literal), com 4 quilômetros, segue a jornada dos Estados Unidos rumo à liberdade tomada pela Grã-Bretanha. Ela passa por 16 dos mais importantes marcos da cidade, incluindo um dois pontos mais populares da cidade, Faneuil Hall.

Siga a trilha de tijolos vermelhos, que parte do Centro de Informações aos Visitantes de Boston Common, para ver a Massachusetts State House, o Granary Burying Grounds e o local da primeira escola pública do país. Passe pelo local do Massacre de Boston e pelo Faneuil Hall, onde Samuel Adams e James Otis deram início à revolução. Desfrute de uma sopa de frutos do mar ou um sanduíche de lagosta no popular mercado atrás do Hall.

No histórico North End, faça uma visita à Paul Revere House, a mais antiga construção do centro de Boston. A casa de madeira foi construída em 1680 e atualmente é um museu que recria a vida daquela época. A próxima parada é a mais antiga igreja da cidade, a Old North Church. Seu campanário, o mais alto de Boston, foi usado como ponto de sinalização no começo da Revolução Americana, avisando que os britânicos estavam "marchando" para Lexington pelo mar.

Cruzando o Rio Charles, a Freedom Trail passa pelo Bunker Hill Monument, que marca a primeira grande batalha da Guerra da Revolução. Em Charlestown Navy Yard, suba a bordo do USS Constitution, o mais antigo navio de guerra comissionado do mundo.

Os fanáticos por História irão apreciar todos os 16 locais da Freedom Trail, mas a caminhada pode ser feita a partir de qualquer ponto da rota. Pegue um mapa para fazer uma passeio por conta própria ou junte-se a um dos passeios guiados de 90 minutos. Ambas as opções estão disponíveis no centro de visitantes. O verão é a melhor época para aproveitar a Freedom Trail; porém, também é o período de maior movimento no ano.

Embora alguns locais cobrem taxa de entrada, a maioria é gratuita e fica aberta o ano inteiro.